結局はコンテスト側に問い合わせてみないとわからないと思うので、以下私の考察です。
> README等のドキュメントは期限後もアップするのは規約的にOKなんですか?
「質問と回答」に関連する質問として「説明書」に関するものがありました。
また昨年(
http://hsp.tv/contest2016/)のページに締め切り後の更新についての記述があります。
ゲームならともかくツールの場合、ドキュメントの有無の影響が大きい場合があるので、影響度次第だと思います。締め切り過ぎてアップされたものを見てコンテスト側が判断すると思います。(更新の受付はされると思います。)
かと言って作っていて遅くなったから作品の登録が締切日過ぎていたら評価対象外になります。
取り急ぎ最低限の内容(※)だけ書いて応募してしまってはどうでしょうか。その後、締め切り間際にドキュメントだけを出来た範囲で更新して再投稿すれば最悪の事態だけは避けられますよ。
今後の最新バージョンの入手方法を作品ページの方に記載しておくとなおいいと思います。
※ 最低限の内容
参考:
http://asrite.net/soft/readme.html
使い方は最低限のみ記載か、一部機能のみ記載。
ツールの使用目的を書けばなんとなく使い方が予想できそうなものは、目的と注意点だけを書いて使い方は省略。