バイナリが違うので動作しません。
エミュレータを使用した場合やWin/MacOSハイブリットなら別ですが内部の実行ファイルの
フォーマットやi8086系CPUとMC680x0系CPUではマシン語などにもまったくの互換性がない
ので直接は動作しません。
(IntelMacでもMacOSの仕様上、WinOSの実行ファイルとはフォーマットが異なるので動作
しません)
HSP2.55相当からWin固有機能などを省いたHSP/Mac(HSP for MacOS)2.55のbeta版や
非公式なLinux系OSに移植中のxhspなどがありますが、Win固有の機能は使用できません。
HSP/Mac
http://www.onionsoft.net/hsp/hspmac.html
xhsp
http://www.chichibu.ne.jp/~kawahira/soft/xhsp/
また、Linux用のWinエミュレータWineを使用すれば不安定ながらWin用HSPバイナリも
Linux上で動作すると思います。